L'histoire de la Portugieser remonte à la fin des années 1930, lorsqu'une demande spécifique est venue du Portugal pour une montre-bracelet alliant la précision d'un chronomètre de marine et la taille d'une montre de poche. Plutôt que de créer un nouveau mouvement à partir de zéro, IWC s'est tournée vers son calibre 74 existant, un mouvement de montre de poche à remontage manuel réputé pour son profil mince et ses performances exceptionnelles. Le résultat fut la référence IWC 325, dotée d'un grand boîtier en acier inoxydable, d'un cadran argenté mat, de chiffres arabes et d'aiguilles fines en forme de lance. Avec ses dimensions surdimensionnées, son design épuré et son mouvement de précision, elle ne ressemblait à aucune autre montre de l'époque. On estime qu'entre 1939 et 1981, seules 690 montres IWC Référence 325 ont été fabriquées, dotées de trois mouvements successivement améliorés: le calibre 74, le calibre 98 et le calibre 982. 

À l'occasion de son 125e anniversaire en 1993, IWC a réintroduit ce style sous la référence 5441 et l'a officiellement baptisé « Portugieser » en hommage au pays d'origine de la commande initiale. À l'instar du modèle original, la Portugieser Réf. 5441 est dotée d'un boîtier en acier inoxydable de 42 mm, d'une surface argentée mate, de chiffres arabes, d'une minuterie et d'une petite seconde à 6 heures. Même la signature “International Watch Co. Schaffhausen” est fidèlement reproduite dans une typographie conforme à l'époque. Le boîtier est relativement fin, avec une épaisseur de seulement 10,4 mm, ce qui confère à la montre un profil élégant malgré son grand diamètre. Dans la mesure du possible, IWC a utilisé les outils d'origine pour fabriquer les composants de la version moderne. De subtiles modifications ont été apportées, notamment des chiffres appliqués pour les heures, un fin perlage sur le sous-cadran des secondes en retrait et des points en relief de type rivets pour marquer l'échelle des minutes.

Cette Portugieser Jubilee a été éditée en trois versions limitées : 1 000 exemplaires en acier inoxydable, 500 en or rose et 250 en platine. Il est à noter que 125 exemplaires de chaque métal ont été réservés pour des coffrets triples contenant une montre dans chaque type de matériau, tous avec des numéros d'édition correspondants et présentés dans un coffret dédié. Le modèle en acier inoxydable se distingue par ses aiguilles et ses index en or rose, qui offrent un contraste chaleureux avec les tons froids du boîtier et du cadran. Les versions en or rose et en platine, quant à elles, sont dotées d'aiguilles et d'index de la même couleur que le boîtier, ce qui leur confère un aspect plus uniforme. Les trois variantes sont accompagnées de bracelets en cuir. 

La référence 5441 est alimentée par le calibre 9828, une version modernisée du calibre 74. Il s'agit toujours d'un mouvement de montre de poche, avec une architecture traditionnelle et une disposition généreuse qui remplit magnifiquement le boîtier. Visible à travers un fond saphir, le mouvement est doté d'un spiral Breguet, d'un régulateur à col de cygne et de décorations raffinées, notamment des côtes de Genève, des bords biseautés et des chatons en or. Ce mouvement savonnette à remontage manuel de 19 rubis fonctionne à 18 000 alternances par heure et offre une réserve de marche de 54 heures. Un mouvement savonnette place le sous-cadran des secondes à 6 heures, à 90 degrés de la tige de remontoir située à 3 heures. Le choix délibéré d'utiliser un mouvement destiné aux montres de poche dans la Portugieser Jubilee 5441 témoigne de la continuité historique du projet. 

Le succès de la Référence 5441 a permis de réintroduire un design qui avait longtemps été écarté des tendances dominantes. Il a confirmé qu'il existait une demande pour des montres de grande taille, au design épuré, alliant substance historique et attrait contemporain. Ce fut l'étincelle qui a conduit à la renaissance complète de la ligne Portugieser au cours des décennies suivantes, englobant finalement tout, des chronographes et calendriers annuels aux répétitions minutes et calendriers perpétuels, tous arborant le même langage visuel que celui introduit dans le modèle original.  

Si la référence 325 a peut-être été à l'origine de tout cela, c'est la référence 5441 qui a transformé une pièce historique peu connue en l'un des lancements les plus influents d'IWC de ces trente dernières années. En conséquence, la Portugieser Jubilee, désormais néo-vintage, figure parmi les montres IWC post-quartz les plus collectionnées. Elle appartient en effet à la génération de montres mécaniques qui a suivi la crise du quartz des années 1970-1980, lorsque la plupart des fabricants ont délaissé l'horlogerie traditionnelle au profit des mouvements à piles. Son importance ne réside pas seulement dans son nombre de production limité, mais aussi dans le rôle fondamental qu'elle a joué dans la renommée de la Portugieser.

À bien des égards, la Portugieser Jubilee Référence 5441 incarne le meilleur de ce que peut être une montre rééditée. Elle capture l'essence de l'original, apporte des améliorations judicieuses là où cela est nécessaire, et ce avec sobriété et clarté. Plutôt que d'occulter le passé, elle lui rend hommage et, ce faisant, assure son avenir.